Harry Nelson Pillsbury (Massachusetts, Somerville, 1872. december 5. - 1906. június 17.) amerikai sakkozó. A világ egyik legjobb sakkjátékosa volt a 19. és a 20. század fordulóján.
A nemzetközi sakkversenyeken nagy sikereket ért el, de betegsége és korai halála megakadályozta abban, hogy a világbajnoki címért porondra szállhasson.
A massachusettsi Somerville-ben született. 1894-ben New Yorkba, 1898-ban Philadelphiába költözött. Ekkortájt kezdett sakkozni és 1890-ben már sikert ért el, legyőzve az erős játékosnak tartott H. N. Stone-t. 1892-ben a volt világbajnok Wilhelm Steinitz ellen játszott és 2:1-re legyőzte, igaz, gyalogelőnyt kapott Steinitztől a partikban. Pillsbury emelkedése üstökösszerű volt és New Yorkban hamarosan nem akadt méltó kihívója.
1895-ben a brooklyni sakk-klub szponzorálásával részt vehetett az angliai Hastings-ben tartott Hastingsi sakktorna 1895-ben nemzetközi versenyen, minden idők egyik leghíresebb sakktornáján, amelyen a világ legerősebb játékosai vettek részt.
1895-ben a brooklyni sakk-klub szponzorálásával részt vehetett az angliai Hastings-ben tartott Hastingsi sakktorna 1895-ben nemzetközi versenyen, minden idők egyik leghíresebb sakktornáján, amelyen a világ legerősebb játékosai vettek részt.
A 22 éves amerikai mester megnyerte a versenyt, megelőzve a világbajnok Emanuel Laskert, Steinitzet, a friss világbajnokjelölt Mihail Csigorint és Gunsberg Izidort és a későbbi jelölteket: Siegbert Tarrascht, Carl Schlechtert és Dawid Janowskit.
Ezzel egycsapásra hírességgé vált az Egyesült Államokban.
A versenyen csillogtatott dinamikus játékstílusa, Tarrasch feletti emlékezetes győzelme jelentősen hozzájárult a vezércsel megnyitás népszerűségének felíveléséhez.
A következő nagy versenye a szentpétervári volt, még ugyanebben az évben. Itt a hastingsi verseny első öt helyezettje csapott össze Tarrasch kivételével: Pillsbury, Csigorin, Lasker és Steinitz hatfordulós körmérkőzést játszott. Valószínűleg a verseny kezdete előtt történt, hogy Pillsbury szifilisszel fertőződött meg. A torna első felében a lehetséges 9 pontból 6½-et szerezve vezetett Lasker (5½), Steinitz (4½) és Csigorin (1½) előtt. Ettől fogva azonban súlyos fejfájások gyötörték és a verseny második felében csak 1½/ pontot gyűjtött és ezzel harmadik lett. (Lasker 11½/, Steinitz 9½, Csigorin 7 ponttal végzett.) Garri Kaszparov véleménye szerint ha nem veszíti el kritikus negyedik összecsapását Laskerrel, valószínűleg megnyeri a tornát és kikényszerít egy világbajnoki páros mérkőzést Lasker ellen.
Betegsége ellenére 1897-ben megverte Jackson Showaltert, az Egyesült Államok bajnokát. Az amerikai bajnoki címet haláláig megőrizte.
Pillsbury híres volt bravúrjairól a vakon sakkozásban. Egyszerre tudott a táblát nem látva sakkozni, lejátszani egy parti checkers játékot, whistezni és hosszú szavak listájára emlékezni. 1902-ben Moszkvában egyszerre 22 táblán játszott vakon. De a leghíresebb vaksakk-eredménye az volt, amikor ugyanebben az évben a hannoveri Hauptturnier verseny 21 részvevőjének adott szimultánt, a táblákat nem látva, három partit megnyert, 11-et döntetlenre hozott és csak hetet veszített el. (A Hauptturnier viszonylag magas szintű verseny volt, győztesének járt a mesteri cím.) A tinédzser Edward Lasker egy ízben játszott Pillsbury ellen, amikor az Breslauban adott vaksakk szimultánt. Sakktitkok, amelyeket a Mesterektől tanultam című könyvében Lasker így emlékezett:
- „De hamarosan kiderült, hogy ezt a partit akkor is elveszítettem volna, ha a lehető legnyugodtabb vagyok. Pillsbury csodálatos teljesítményt nyújtott, a 16 vak partiból 13-at megnyert, kettőben döntetlent játszott és csak egyet veszített el. Erős sakkot játszott és nem hibázott. Pillsbury képe, amint nyugodtan ül a karosszékben, háttal a játékosoknak, egyik szivart a másik után szívja és ellenfelei lépéseire rövid gondolkodás után, tiszta és minden habozás nélküli stílusban válaszol - mindez újra felidéződött bennem 30 évvel később, amikor Aljehin rekorddöntésekor bíróskodtam, amelynek során 32 partit játszott vakon egyidejűleg. Egészen meghökkentő demonstráció volt, de Aljehin többször is hibázott és a teljesítménye feleakkora hatást sem tett rám, mint Pillsburyé Breslauban”.
